Dionísio Pestana nasceu a 8 de Abril de 1952 em Joanesburgo, onde estudaria como aluno interno dos Maristas até ir para a Universidade de Natal em Pietermaritzburg, licenciando-se em Gestão. Em jovem, era conhecido pelos amigos como Dennis, jogou râguebi, de que é um fervoroso adepto, e iniciou-se na corrida que ainda hoje pratica. Aos fins-de-semana e nas férias, quando vinha a casa, ajudava os pais, Manuel e Caridade, nas lojas de bebidas. O pai partira da Madeira para a África do Sul em 1946, com dinheiro emprestado para pagar a viagem.
Mais tarde reuniu-se a mulher, Caridade, e tornaram-se comerciantes de bebidas alcoólicas com a Premier Bottle Store. Manuel Pestana aprenderia a investir na bolsa e a diversificar investimentos. Em 1961, construiu o Prédio Funchal em Lourenço Marques para arrendamento. Em 1966, juntamente com o irmão José Pestana, que depois venderia a sua parte, comprou o Hotel Atlântico, com 20 quartos, que seria demolido para dar lugar em 1972 ao Hotel Sheraton, hoje Pestana Carlton Madeira.


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